【執行役員 桑原茂雄】直感を信じてまっすぐ信念の元に変革を推進する

朗らかでおしゃれ、という第一印象のまま、誰よりも軽やかに「やってみます」と行動する桑原さん。

その姿勢にチャレンジ精神をみるが、決して勢いという類ではなく、いつだって羽が生えたかのように軽やかで柔らかさを感じる。

それはどこから来るのかという謎を解きたい、とインタビューを通じて見つけたのは、温かい人柄の中に信念があるのではなく、むしろ逆で、”真っ直ぐな信念を持っているからこそ、あらゆることを受容し寛大であれる”、というあり方だった。

まさしく”人格者”である桑原さんの持つ信念がGenerativeX（以下、GX）と共鳴し、共に歩み始める中で、桑原さんが見据えている世界とは・・・

”直感”を信じ、大企業からスタートアップへの新たなチャレンジの幕開け

「”直感”でまず動くタイプだから、インプットもアウトプットも結構”直感”型なんです」

そう言って穏やかに笑う温和な表情の奥に、変革を推進してきた強い意思と行動力を感じさせる。ファッションや芸術に対する造詣が深く、週末には洋服を見に行ったり、美術館を訪れたりすることが多いという。

「左脳でいろいろ論理的に考えるというよりも、これ綺麗とか、これ素敵とか、これわかりやすいとか、”直感”を覚えて、それを軸に動くタイプなんです」

こうした美的感覚は仕事にも活きており、CXやUX、UIに対する感性が非常に鋭い。後から理屈づけすることは仕事上あっても、直感的な判断から入り、それを起点に進めていくスタイルが自分のあり方だと自己分析する。

「レストランでメニューを選ぶときも同じで、悩み始めると決まらないんです。だから”直感”で決めます」

こうした”直感”を信じる姿勢は、小さな日常の選択だけでなく、大きなキャリアの選択においても一貫していた。

理系院卒＝左脳よりのメンバーが多い中で右脳より、直感型でありつつも、スッと溶け込んでいる印象だが、どんなチャレンジを始めているのだろうか。

キャリアの軌跡—保険業界からIT分野へ

京都大学経済学部を卒業後、東京海上火災保険（現・東京海上日動火災保険）に入社。2015年からはビジネスプロセス改革部長として、業務改革を主導し、組織の効率化とデジタル化を推進。2017年には理事に就任し、グループ全体の戦略的な改革を担った。2018年からはイーデザイン損害保険株式会社の取締役社長に就任し、グループのデジタルトランスフォーメーション（DX）を加速。「共創型自動車保険&e（アンディー）」などの革新的なサービスを立ち上げ、保険業界における新たな潮流を作り出した。

キャリアの最初に保険業界に飛び込んだきっかけは、大学時代、東京を訪れた際に東京海上日動火災保険社のビルに立ち寄ったことだった。当時就職人気ランキングでも上位だった東京海上火災保険社の採用担当者と偶然面接する機会を得て、その面接官から感じた「不思議な魅力」と「懐の深さ」に惹かれ、業務内容をほとんど知らないまま”直感”で入社を決断した。

「何とかなるさ、と思って」と当時を振り返る。

「当時、関西在住だったので、大阪の採用担当につないでもらいました。その大阪の面接官の方も魅力的で気づいたら入社していました。入社後もランチご馳走してもらったり関係は続いていて。大らかさのある、そういう人柄に惹かれたんです」

東京海上火災保険社に入社後、初めは商品開発部門に配属されたが、次第にIT分野へと関心を移していく。その理由を尋ねると、興味深い視点が返ってきた。

「商品開発においては、お客様から見てどれだけ魅力のある商品とかサービスをご提供できるかが大事ですが、商品って実は上流なんです。商品を決めて作ったとしても、お客様にとって満足いくCX（顧客体験）を届けられるのは、実はもっとミクロの観点に降りていかないといけない。そのミクロの観点はお客様が触れるITシステムなんです。だからITシステムというのはすごく大事な部分なんです」

顧客体験を本当の意味で向上させるためには、商品設計だけでなく、ITシステムがストレスなく機能することが不可欠だと気づいたのだ。特に社会的にIT化が進む中で、基盤となるITシステムの重要性はますます高まっていた。

「当時、世の中がどんどんIT化しているタイミングで、ITがすごく大事な段階になってきていることを肌で感じ、ITの方に入っていったんです」

その中で「超保険」というプロジェクトを通じて、システム開発の世界に本格的に足を踏み入れる。それは異なる保険商品を一つの契約にまとめるという革新的な試みだった。

「損保の火災保険とか自動車保険とかいろいろあるのをワンポリシーで1つの契約にできる。かつ生保も合わせて一緒に契約できる『超保険』というのを作ったんですけど、そのときに商品開発だけではなく、人手が足りないこともあり、システム開発の要件定義から設計とかいろんなことやっていきました。」

この経験を通じて重要な気づきを得る。

「保険商品は縦割りの設計ですが、それに対応するITシステムは複雑怪奇になっていて。 つまり上流の商品が複雑だとそれを受けるITシステムは絶対にもっと複雑になってしまうので、商品もシステムも全部再構築すべきだと感じたんです。」

こうして、商品管理システムの抜本改革に取り組み、会社全体のトランスフォーメーションの推進へ軸足を移していく。

「根っこのシステムが再構築されると、DXがやりやすくなる。これをいろんな角度で取り組んでいくことが本当のイノベーションなんだろうなと思って、ずっと取り組んでいる感じです。」

その後も海外での勤務経験を挟みながら、複数のシステム再構築プロジェクトに携わってきた。こうした一連のキャリアを振り返り、「勝手に自分を追い込んでいる」と笑うが、その目には確かなやりがいと達成感が宿っている。

変革を推進する哲学と信念—「”モノ”を作って見せる」

数々の大規模プロジェクトを推進してきたが、独自の変革哲学がある。それは「早く”モノ”を作って見せること」だ。

「動く”モノ”が見えてくるとみんなイメージが湧くんですよね。”モノ”が出てくる前に、ビッグピクチャーや、これが全体像・全体戦略だ、と言ったとして、具体的な”モノ”がないと誰もわからない。だから早く”モノ”を作って見せる必要があるんです」

具体的な”モノ”：画面を操作し遷移を試すことができるデモなどを見せることで初めてプロジェクトメンバーの理解が得られ、それであれば取り組もうと気持ちの変化が起きる。これはAIの導入やセキュリティポリシーの策定などでも同様だと考える。

「AIについても、例えばセキュリティポリシーを先に作る必要がある、といって具体的な”モノ”がない中で考えると、すごく狭い世界の中での議論になってしまう。空理空論でセキュリティポリシーを作るから、後になると足かせになってしまう。具体的な”モノ”を見て、それを前提にしてポリシーを考えて作ると、もっと現実に即したセキュリティポリシーができるはず」

この「”モノ”を作って見せる」というアプローチは、GXに共感した理由の一つでもある。GXでも、まずは”デモ”（生成AIを用いたプロダクト／PoCの土台）を作り、それを起点に周囲を巻き込んでいくスタイルが実践されている。

「とにかくデモを作って、そこからイメージしてもらう。イメージが膨らんできたらどんどん横展開できるし、ビッグピクチャーも書ける、という流れで（GXの生成AI導入コンサルティングを）やっているのが、私のやってきた仕事のやり方や思いとすごく合ってるなと感じています」

大きな変革を推進する上では当然、抵抗勢力との対峙も避けられない。そんな時にまっすぐ進むために支えてきたのは、自分自身の信念だった。

「自分の中に信念があって、その信念をもって起こっていることをみると、今受けてる反論や意見などは大したことではない、というか。そんなに気にしなくても、信じる道をちゃんと進めばいいんじゃないの、という立ち戻るところがちゃんとあるから平気なんです」

これまで手掛けた変革のダイナミックさから、周囲からは「胆力がある」と評されるが、自身としてはそうは捉えていない。胆力があるとしたら、その源泉に大局的な視点で物事を見る力と、信じる道を進む強さ：確固たる信念があるのだ。その信念とはどのようなものなのだろうか。

GXを選んだ理由—変化を求めて

昨年イーデザイン損害保険社で全社のシステム基盤を整備し、成長の兆しが見えてきた頃、次のキャリアステップを考え始めた。

「イーデザイン損害保険社を最後の職場にしたかったんです。本当にいい会社だなと思って、システムも作り変えて基盤もちゃんとして、成長する兆しも見えてきた」

しかし、次のキャリアを考えた時に、保険業界には戻りたくないという思いが強かった。

「保険ではない業界に行きたいなと思った。普通は慣れ親しんだところに行くべき、そういうのが楽だから、なんだけど、もっとチャレンジしたいという気持ちと、自分がこれまで見てきた大企業は依然としてパワーポイントを作ったり、戦略の全体像とかいろいろ作っている反面、何か”モノ”を作っていない。そこで結構スタックしているのをいろいろ目にしてきて、その状況を変えたいなと思ったんですね」

日本の大企業をもっと活き活きとさせたい。特に中間層が活性化することの重要性を強調する。

「（大企業の中でも）中間層が活き活きする、っていうところが大切。中間層が活き活きしてくると、若い世代もキャリアプラン見えてくるし、中間層が活き活きすることで下から上への突き上げが起きていって、そうすると上の考え方も変わってくる。こうした組織構造を作らなきゃいけない」

そんな中、人材紹介会社から紹介されたのがGXだった。当初は保険関連の仕事かと思い、断ろうとしたが、「保険以外で、という前提で会ってみればどうですか」と勧められ、面談に応じた。そこで出会ったのが、GXの創業者である荒木だった。

「荒木さんと会って、いいなと思った。この人合うなって思った」

「やっぱり彼（荒木）が目指してる理念が高いからね。（荒木の持つ）成長するんだ、とか、世の中良くするんだ、っていう、あの熱い思いがすごく好きです。何かを押しつけるわけでもなく、力でねじ伏せるわけでもなく、自然にみなをその方向に向かわせるあのリーダーシップはすごい」

面談後、オファーを受けるとすぐに決断した桑原。他の会社を見る選択肢もあったが、「もういりません」と即答したという。これも桑原らしい、”直感”を信じた決断だった。

あくまで推測だが、桑原が荒木のことを「合うな」と感じた点は、両名が持つリーダーシップのあり方ではないかと考える。キャラクターの違いはあるが、人より格段先の世界を見据え／描き、そこへ到達するために自身が旗を振って進む。決して他者に押し付けることをしないが、自然と人を惹きつける、圧倒的なリーダーシップにあるのでは、と映る。

荒木が「こうだったらいいと思いませんか」と語る楽しげな表情にこちらもつられて高揚し、まっすぐで純真な目に惹きつけられ、自然とついていってしまう、そのような感覚だ。そして節々で覚悟を持ち進んでいく背中を見ることで、こちらも腹をくくっていく。自然と周囲を惹きつけ、穏やかさをたたえているが、それでいて先陣を切る鋭さと覚悟を魅せる、そうしたあり方、リーダーシップを持つ者同士だと感じる。

入社して感じる魅力—理想の組織文化？

入社前、桑原は【GenerativeX採用のリアル】という記事を読み、GXの文化について理解を深めていた。その記事を別のスタートアップの代表に見せると、「これは羨ましい」と言われたという。

※『これ』というGXの組織については【GenerativeX採用のリアル】記事を参照ください

「その代表の方が、『まさにこれが言いたいんです私たちは。多くのスタートアップの企業は、これが言えないんです。』と話していて、それでますます決断して良かったと思ったんです。荒木さんがこれが言えるからしっかりと純度が高い組織を維持できる。それが結果的に少人数でもすごく大きなケイパビリティを持つことに繋がってんだろうなと思いました」

実際に入社してみると、イメージ通りの環境だったと言う。特に印象的だったのは、集中して仕事に取り組める環境だ。

「みんな黙々と仕事してるじゃないですか。それはね、めっちゃいいことで、職場でワイワイガヤガヤやってるっていうのは実は時間を無駄にしている、と他の方に言われて。確かにそのとおりで、本当にみな集中して取り組んでいる」

しかし、それは決して冷たい雰囲気というわけではない。

「雰囲気が悪いのかっていうと、そんなことなく空気感がめちゃくちゃいいし、みんないい人で、聞けばちゃんと丁寧に教えてくれる。理想の組織が今できてるなって感じてます」

また、大手企業との大きな違いとして役割の分担方法を挙げる。

「組織という観点でいくと、大手企業であれば、例えばコンサルティング部門は、セールス、ビジネス、IT／開発と分業体制になっている。ところがGXってその3つを1人の人間が頑張ってる。それがコンサルタント自身のバランスも保ってるような気がする」

一人の人間が複数の役割を担うことで、自分の中でバランスが取れ、より良い成果を出すことができる。例えば、開発だけをしていると開発の世界に入り込みすぎて、ビジネスが見えなくなってしまう。しかしGXでは、開発もビジネスもセールスも開発も一人で担当することで、より良い視点が得られるのでは、という。

「例えばですが、開発やってるときの上田さん（取締役CAIO／共同創業者）とイベントにいる上田さんでは多分全然違う。両方できることで丁度バランスを取れてるんだと思います。」

「ずっとこのビルのこの部屋の中で仕事していると、もうそこに（マインドも視点も）閉じちゃう。ところがどっこい。上田さんであればセミナーでみなさんの前に立って話し、生の声を聞いてっていうのがインプットになって、またオフィスで開発に戻る、そこでバランスが取れるっていうのが、この会社の魅力かなっていう気もしました」

入社してわずか1週間だが、すでにクライアントとの商談で手応えも感じている。

「クライアントの担当者さんとお話ししていて、クライアントが逆に前のめりで『こんなユースケースも、こんなユースケースも出てきたんですけど』って、なんかすごく嬉しそうにおっしゃってるのを見て、これは何か（クライアントに）火がついてるなって感じました」

そう話す表情は柔らかく、同時にクライアントと一緒に取り組んでいく、という決意も見えてくる。

開発の基礎を”体に染み込ませる”

一方、これまでシステムの要件定義や設計には携わってきたものの、自らコードを書いて開発するという経験は限られていた。GXでは入社後すぐに開発スキルの習得に取り組んでいる。

「開発は、物作りが好きなので楽しいです。今は没頭してるけど、やっぱりお作法をもっともっと学ばないといけないとも感じます」

開発の世界には独自のルールや作法があることを痛感する。自由な発想だけではなく、規律を守ることが重要だと理解している。

「GXはスタートアップなので、自由というイメージを持っていたのですが、開発組織でもあるので、ITシステムを作るためにはプログラミングといった技術的な要素が強く求められ、そこには一定の規律やお作法、秩序が必要であることを実感してます。こうした秩序がGXの中にはちゃんとある。ただ自分自身はまだこの秩序やルールを分かっていないので、体で覚える必要性を感じてます。」

理屈で学ぶのではなく、実際の開発を通じて体に染み込ませていくことの大切さを強調する。それはまさに、彼が大切にしてきた「具体的な”モノ”を作る」という哲学とも一致している。

「理屈でお作法を学んだって全然意味がなくて、やっぱり体に染み込んでいて、どんなときでも自然とその作法をするからこそ、”モノ”が出来上がる。だから、みんなスピード感をもって開発できるし、メンバー同士でコラボレーションしながらプロジェクトを作り上げていけてるんだろうなっていう風に思ってます。」

新しいスキルを習得する過程で失敗することもあるが、それも楽しめる姿勢にはこちらも背筋が伸びる。

「初めてのことで、分からないことばっかりだし、失敗ばっかりっていう状況なのですが、それがまた楽しいって思えちゃうキャラなのだと思います。『またやっちゃったよ』とか、『次はもっと上手くやらなきゃ』って思うことばかりで、まだ駄目な状況なのだけど、その積み重ねで乗り越えていけるんじゃないのかなって思ってもいます」

GXの環境では、困ったときに周囲に助けを求めることもできる。その安心感も学習意欲を支えている。

「GXでは誰かがフォローしてくれる。やってみて失敗したら誰かが絶対フォローしてくれるのだから、安心してやってみたら良いじゃんって思ってます。」

「ピンポイントに『ここに今こういう風に困ってるんです』って、ヘルプお願いしますって言うとみんな本当に優しい。すぐに教えてくれます。」

開発スキルの習得は、GXでの新たな挑戦の一つだが、長年培ってきたシステム思考やプロジェクト管理のスキルがあるからこそ、新しい技術も効率よく身につけられると感じている。わからないことを素直に質問し、失敗を恐れず、一歩ずつ着実に前進する姿勢は、まさに彼らしい柔軟な学びのスタイルと言えるだろう。

GXだからできる企業変革の「お手本」を作る

GXでやりたいことを聞くと、桑原の目は輝きを増した。

「まだもったいないと感じているのは、企業の中の一部にしか食い込めてないケースが結構多い。そうではなく、企業の中のビジネスの大部分をGXによってトランスフォームできた、という事例を作りたい。現在のクライアント企業以外の多くの企業のトップからもしっかり認知されるような、『GXのおかげでうちの会社は本当変わったよ』と言ってもらえるような事例を作りたいですね」

また、IT部門の課題にも強い関心を寄せる。長年IT部門の変革に携わってきた経験からこそ、多くの企業のIT部門が抱える課題を痛感している。

「IT部門の方々は既存のシステムのメンテナンスに相当エネルギーを割いて、そこに対してGXが強みを発揮して変えていく。それにより大企業のIT部門が強くなる。今よりもっと強くなると、もっと柔軟性も出てくる。」

「もっと柔軟性も出てくるとDXもやりやすくなってくるし、本当の意味での企業変革ってできるはずなので、IT部門に対しての何か変革のスタートになるプロジェクトがもっともっと増えていければいいかなと思っています」

これまでの経験から、システム基盤の整備がDXの成功を左右することを痛感してきた。その経験・感覚値をGXで活かし、より多くの企業の変革を支援したいという思いが穏やかな闘士と共に伝わってくる。

転職を考える方々へのメッセージ—「フラストレーションから解放される場所」

最後に、GXへ転職を考える方々へのメッセージを聞いた。

「一つの物事をやるのに、いろんな人と調整をしたり、いろんな人を説得したり、なかなかプロジェクトが進められないってフラストレーションを抱えている方々ってすごく多いと思います。そんな方々は、GXに来ると、そういう調整とか説得とか必要なく、いろんなことができる。」

「（前述のような）フラストレーションを抱えてる方は、GXでやりたいことを自由にのめり込んでやってみてほしい。そうやって活き活き働きながら、やりたいことを形にしてほしいなと思ってます。GXはやりたいことをやるのに最適な場所だというふうに思ってるんです。」

「どうせ1日の半分以上仕事をする。であれば、活き活きと楽しくやりたいことがやれる職場の方がいいと思うので、ぜひうちに来てほしいなと思いますね。」

物を作る喜びを大切にし、直感を信じて前に進む。エネルギッシュで温かみのある人柄と、大企業での豊富な実践経験、そして変革への強い信念は、まさにGXの文化と見事に調和している。大企業でのキャリアから飛び出し、新しい挑戦に向かう今後が楽しみでならない。

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